Kalender pendidikan MHM Pondok Pesantren Lirboyo berlangsung penuh sepanjang tahun di setiap tahunnya, dengan tahun ajaran pendidikan menggunakan penanggalan Hijriah. Terbagi menjadi dua kategori; Wajib Belajar dan Pengajian Kitab. Dalam hal ini Pesantren Lirboyo menerapkan dua sistem pendidikan yang berjalan berdampingan dan padu;
- Classical (madrasah/ sekolah) diterapkan sebagai pembelajaran wajib yang disesuai dengan kemampuan masing-masing santri dalam menyerap dan memahami keilmuan yang akan diberikan.
Bersifat wajib bagi santri-santri dengan mata pelajaran yang telah dibakukan sebagai tingkatan-tingakatan pembelajaran. Di mulai pada pertengahan bulan Syawal sampai pada akhir bulan Rajab di setiap tahunnya. Dengan masa libur 2 kali dalam 1 tahun yakni 10 hari pada bulan Maulid dan 30 hari di bulan Ramadlan.
- Tradisional (salafi) berupa pengajian bandongan, sorogan, diskusi/ musyawarah pendalaman masalah teks keagamaan dan bahtsul masail dalam kupas problema keagamanan terkini.
Pengajian Kitab sangat dianjurkan sebagai bekal tambahan keilmuan santri. Berlangsung sepanjang tahun di setiap tahunnya dan pada bulan Ramadlan Pesantren Lirboyo selalu mengadakan Pengajian Kilatan.
Jenjang Pendidikan Madrasah di Pesantren Lirboyo terbagi menjadi;
- 6 Tahun: Madrasah Ibtida’iyah (MI)
- 3 Tahun: Tingkat Tsanawiyah (Mts)
- 3 Tahun: Tingkat Aliyah (MA)
- 1 Tahun: I’dadiyyah (SP)
(Madrasah I’dadiyah dikhususkan bagi santri yang mendaftar tidak dari awal tahun/bulan Syawal. I’dadiyah hanya sebagai madrasah persiapan yang nanti di tahun depannya akan beralih jenjang pendidikan yang lain, bisa Ibtida’yah, Tsanawiyah maupun Aliyah, tergantung kemampuan santri itu.)
Selain jadwal di madrasah, santri mengikuti pendidikan tradisional/ salafi baik dengan metode pengajian sorogan maupun bandongan. Mengenai jadwal selain di madrasah, dipilahkan waktu yang tidak bersinggungan dengan pembelajaran di madrasah.
Aktifitas lainnya, demi pematangan materi yang diberikan di madrasah, santri-santri dibina untuk diskusi/ musyawarah pendalaman masalah teks keagamaan dan santri-santri dipandu serta diarahkan juga untuk mengkupas problema keagamanan terkini dalam forum rutinan bahtsul masail.
Berikut adalah jadwal pemberian materi pelajaran di Madrasah:
• Madrasah Ibtidaiyah (MI)
Hisshoh Ulaa (Jam Pertama) Pukul 07.00 – 09. 00
Istirahat
Hisshoh Tsaniyah (Jam Kedua) Pukul 09.30 – 11. 00
• Madrasah Tsanawiyah (MTS)
Hisshoh Ulaa (Jam Pertama) Pukul 19.00 – 21. 00
Istirahat
Hisshoh Tsaniyah (Jam Kedua) Pukul 21.30 – 23. 00
• Madrasah Aliyah (MA)
Hisshoh Ulaa (Jam Pertama) Pukul 19.00 – 21. 00
Istirahat
Hisshoh Tsaniyah (Jam Kedua) Pukul 21.30 – 23. 00
• Madrasah I’dadiyah (SP)
Hisshoh Ulaa (Jam Pertama) Pukul 07.00 – 09. 00
Istirahat
Hisshoh Tsaniyah (Jam Kedua) Pukul 09.30 – 11. 00
• Waktu Musyawarah/ Diskusi
Madrasah Ibtidaiyah (MI) Pukul 14.00 – 16.00
Madrasah Tsanawiyah (MTS) Pukul 11.00 – 13.00
Madrasah Aliyah (MA) Pukul 11.00 – 13.00
Madrasah I’dadiyah (SP) Pukul 14.00 – 16.00
Untuk Tingkat Ibtidaiyah dan I’dadiyah, pukul 19.00 – 21.00 harus mengikuti jam wajib belajar bersama, mendiskusikan materi pelajaran pertemuan sebelumnya yang mana materi itu besok paginya akan kembali diajarkan.