Secara umum ada tiga pokok ciri pendidikan dalam pesantren manapun, termasuk yang berlaku di Pondok Pesantren Lirboyo. Ketiganya adalah:
- Ta’lim – pemberian bekal serta pengajaran dan pengarahan pengetahuan ilmu-ilmu syariat (an sich), baik berupa ilmu alat (bahasa) guna membaca teks/nash dan juga pengajaran ilmu fikih, tafsir wa ulumuh, hadits wa ulumuh, dll.
- Tarbiyah – berupa pembinaan dan pengarahan bagi pembentukan kepribadian dan sikap mental.
- Ta’dib – pembinaan intuisi, berupa moral dan estetika guna meningkatkan martabat kemanusiaan. Pesantren mendidik santri menjadi manusia yang saleh keagamaan juga saleh sosial.
Kalender pendidikan Pondok Pesantren Lirboyo sendiri di setiap tahunnya berlangsung penuh sepanjang tahun, dengan tahun ajaran pendidikan menggunakan penanggalan Hijriah. Terbagi menjadi 2 pembekalan materi
- Wajib Belajar (Madrasah)
- Pengajian Kitab.
Teknis pendidikan di Pondok Pesantren Lirboyo menerapkan 2 sistem pendidikan yang berjalan berdampingan dan padu;
– Classical (madrasah/ sekolah) diterapkan sebagai pembelajaran wajib yang disesuai dengan kemampuan masing-masing santri dalam menyerap dan memahami keilmuan yang diberikan.
Bersifat wajib bagi santri-santri dengan mata pelajaran yang telah dibakukan sebagai tingkatan-tingakatan pembelajaran. Di mulai pada pertengahan bulan Syawal sampai pada akhir bulan Rajab di setiap tahunnya. Dengan masa libur 2 kali dalam 1 tahun yakni 10 hari pada bulan Maulid dan 30 hari di bulan Ramadlan.
– Tradisional (Pengajian Kitab) berupa pengajian bandongan, sorogan, diskusi/ musyawarah pendalaman masalah teks keagamaan dan bahtsul masail dengan kupas problema keagamanan terkini.
Pengajian Kitab sangat dianjurkan sebagai bekal tambahan keilmuan santri. Berlangsung sepanjang tahun di setiap tahunnya dan pada bulan Ramadlan Pesantren Lirboyo selalu mengadakan Pengajian Kilatan.