Semenjak didirikannya pada tahun 1910 M oleh KH. Abdul Karim, kegiatan belajar mengajar di Pondok Pesantren Lirboyo dilaksanakan dengan metode pendidikan klasik dalam format pengajian weton sorogan (santri membaca materi pelajaran di hadapan Kiai), dan pengajian bandongan (santri menyimak dan memaknai kitab yang dibaca oleh Kiai).

Seiring bertambahnya jumlah santri dengan usia dan tingkat kemampuan yang berbeda-beda, maka Pondok Pesantren Lirboyo menerapkan sistem pendidikan baru dengan metode klasikal / madrasah (pembagian tingkat belajar). Adalah Jamhari (KH. Abdul Wahab, Kendal Jawa Tengah) dan Syamsi, dua santri senior yang memprakarsai ide pembaharuan sistem belajar di Pondok Pesantren Lirboyo. Ide brilian tersebut lantas mendapat restu dari KH. Abdul Karim sebagai pengasuh, dibuktikan dengan dawuh beliau: “Santri kang durung biso moco lan nulis kudu sekolah.” (Santri yang belum bisa membaca dan menulis wajib sekolah).

Berbekal restu dari Pengasuh, sistem pendidikan madrasah pun mulai dilaksanakan pada tahun 1925 M. yang kemudian dikenal dengan nama Madrasah Hidayatul Mubtadiin (MHM). Namun demikian pembaharuan sistem ini tidak serta merta menghapus sistem yang lama. Sistem pengajian weton sorogan dan bandongan pun tetap dilestarikan, bahkan hingga saat sekarang.

Pada tahun-tahun pertamanya, perjalanan MHM bukan tanpa hambatan. Seringkali MHM mengalami jatuh bangun. Syukurnya, selalu ada santri senior yang berjuang melanjutkan langkah MHM meski tertatih. Setelah Jamhari sebagai pembuka, muncul sosok Sanusi, dilanjutkan oleh Syaerozi (Bodrot, Perak, Jombang). Untuk selanjutnya, muncul pula Abdul Malik dan kemudian Muharror (Tegal, Jawa Tengah).

Karena berbagai kendala dan hambatan, usaha mereka untuk melanjutkan langkah MHM pun akhirnya terhenti. Tepat pada tahun 1931 M, MHM mengalami kekosongan (vakum). Barulah pada bulan Muharram 1353 H / tahun 1933 M, atas upaya KH. Abdullah Jauhari (menantu KH. Abdul Karim), K. Kholil (Melikan, Kediri ; selaku Ketua Pondok Lirboyo), dan KH. Faqih Asy’ari (Sumbersari, Pare, Kediri), MHM dibuka kembali diikuti oleh 44 siswa. Sejak itulah MHM melangkah tanpa pernah terhenti hingga sekarang.

Berlaku sebagai Kepala Madrasah (Mudir) saat itu, KH. Faqih Asy’ari yang sekaligus merangkap sebagai mustahiq (pengajar) di MHM. Beberapa mustahiq lain yang memiliki peran aktif dalam memajukan MHM pada generasi ini antara lain; KH. Zamroji (Kencong, Pare), Sholih (Blitar), Hamzah (Tulungagung), Suhadi (Sumbersari, Pare), dan Abdurrahman (Ngoro, Jombang) yang kemudian digantikan oleh Jawahir (Sindang Laut, Cirebon), dan kemudian digantikan oleh Anshori (Cangkring, Malang).

Jenjang pendidikan di MHM saat itu adalah selama 8 tahun dengan dua tingkatan, yakni tiga tahun untuk tingkat Sifir (Persiapan) dan lima tahun untuk tingkat Ibtidaiyyah. Kurikulum pendidikan meliputi ilmu tauhid, tajwid, fiqh, nahwu, sharaf, dan balaghah. Sedangkan standar kitab yang dipergunakan saat itu disesuaikan dengan tiap-tiap tingkatan. Pelajaran tertinggi pada masa itu adalah ilmu balaghah dengan standar kitab al-Jauhar al-Maknun. Kegiatan belajar mengajar MHM dilaksanakan pada pukul 19.00 WIs sampai pukul 23.00 WIs, dibagi menjadi dua jam pelajaran, yakni Hisshoh Ula dan Hisshoh Tsaniyah.

MHM terus mengalami perkembangan meskipun bukan dengan lonjakan yang tajam. Siswa MHM yang semula berjumlah 44, pada tahun berikutnya menjadi 60 siswa, dan pada tahun ke tiga menjadi 70 siswa. MHM terus mengalami peningkatan jumlah siswa pada tahun-tahun berikutnya, dan barulah pada tahun 1936 M, sebagian siswa telah menyelesaikan program belajarnya di MHM meskipun jumlahnya tidak terlalu banyak, hanya berkisar 10 – 12 siswa.

Pada tahun 1942 M, KH. Zamroji menerima amanah sebagai Mudir MHM, menggantikan KH. Faqih Asy’ari. Dalam menjalankan perputaran roda MHM, pada beberapa tahun ini KH. Zamroji dibantu oleh sahabat beliau, yakni KH. Abdul Lathif (Kolak, Ngadiluwih, Kediri). Pada masa ini, kegiatan belajar mengajar di MHM yang semula dilaksanakan di malam hari, dirubah pada siang hari. Hal ini dikarenakan sulitnya mencari bahan bakar untuk penerangan, sebab bertepatan dengan masa penjajahan Jepang di Indonesia. Bahkan, beberapa tahun berikutnya MHM juga mengalami penurunan drastis.  Jumlah siswa yang semula mencapai 300 siswa, kini tinggal 150 siswa. Diantara masa tersebut, pernah pula hanya ada 5 siswa yang berhasil menyelesaikan pendidikan.

Pada tahun 1947 M, MHM melakukan pembaharuan tingkat pendidikan, yang semula adalah Sifir selama 3 tahun dan Ibtidaiyyah selama 5 tahun, kini dirubah menjadi tingkat Ibtidaiyyah dan Tsanawiyyah dengan jenjang pendidikan masing-masing 4 tahun. Kurikulum pelajaran yang dipergunakan pada masa itu masih sama dengan sebelumnya. Pada tahun ini pula, atas gagasan KH. Zamroji, MHM menambahkan satu tingkatan lagi sebagai tingkat penyempurna yang dikenal dengan sebutan tingkat Mu’allimin. Jenjang ini hanya ditempuh selama satu tahun. Sedangkan kitab yang diajarkan pada tingkat ini meliputi Kitab Fathul Wahhab (Fiqh), ‘Uqudul Juman (Balaghah), dan Jam’ul Jawami’ (Ushul Fiqh).

Pada tahun 1947 M KH. Zamroji juga memiliki inisiatif untuk mengadakan forum musyawarah (diskusi) bagi siswa MHM. Hal ini dimaksudkan untuk meningkatkan kemampuan pada siswa dalam memahami materi pelajaran, serta mengasah kemampuan mereka dalam berdiskusi. Pada tahap pertama, siswa yang berminat mengikuti musyawarah memang tidak banyak, hanya sekitar 90 siswa. Namun kemudian MHM mewajibkan siswa yang berdomisili di pondok untuk mengikuti musyawarah. Kegiatan musyawarah ini adalah cikal bakal berdirinya Majelis Musyawarah Madrasah Hidayatul Mubtadiin (M3HM).

Pada tahun 1955 M, MHM mendirikan PPMHM (Persatuan Pelajar Madrasah Hidayatul Mubtadiin) sebagai respon dari perkembangan IPNU di tanah air. PPMHM berdiri sebagai lembaga layaknya OSIS di sekolah umum. Dalam aplikasinya, PPMHM kemudian diberi tugas untuk menangani berjalannya musyawarah di MHM. Ketua PPMHM pertama adalah Agus Ali bin Abu Bakar (Bandar Kidul, Kediri).

Seiring dengan perkembangannya, tepat pada tahun 1958 M PPMHM mengubah namanya menjadi M3HM (Majelis Musyawarah Madrasah Hidayatul Mubtadiin) yang kala itu diketuai oleh Abdul Ghoni Ali. Mulai tahun ini pula, kepengurusan yang semula dilimpahkan kepada beberapa pengajar MHM, kini diamanahkan kepada beberapa siswa MHM, sedangkan pengajar MHM hanya mendampingi untuk memberikan bimbingan dan arahan.

Berikutnya, pada tahun 1950 M amanah sebagai Mudir MHM diamanahkan kepada Agus Ali bin Abu Bakar (Bandar Kidul, Kediri), dibantu oleh Yasin (Juwet, Prambon, Nganjuk). Pada tahun-tahun ini MHM juga terus melakukan pembenahan dalam berbagai bidang, utamanya pada jenjang pendidikan dan kurikulum pelajaran. Dalam jenjang pendidikan, Jenjang Ibtidaiyyah yang semula ditempuh 4 tahun ditambah menjadi 5 tahun. Sebaliknya, jenjang Tsanawiyyah yang semula 4 tahun dikurangi menjadi 3 tahun. Sedangkan dalam hal kurikulum pelajaran, pembenahan yang dilakukan adalah dengan ditetapkannya pelajaran Ilmu Falak dan Ilmu ‘Arudl sebagai bagian dari kurikulum pendidikan MHM.

MHM terus mengalami peningkatan pada tahun-tahun berikutnya, seiring dengan silih bergantinya Mudir MHM pada masa berikutnya. Tercatat dalam sejarah bahwa para Mudir MHM setelah Agus Ali bin Abu Bakar adalah KH. Ali Shodiq (Ngunut, Tulungagung) pada tahun 1958 M. sampai 1964 dan KH. Hafidz Syafi’i (Tlogo, Kanigoro, Blitar) pada tahun 1964 M. sampai 1972 M.

Pada tahun 1975 M, MHM kembali membuat perubahan dengan mendirikan Lembaga Pendidikan baru yang disebut dengan ar-Rabithah. Lembaga yang diresmikan oleh KH. Mahrus Ali ini bukan hanya mengajarkan materi bidang keagamaan, namun juga mengajarkan ilmu pengetahuan umum. Hal ini dimaksudkan agar santri memiliki kesiapan penuh untuk hidup di masyarakat yang majemuk. Kendati masih berada di bawah naungan MHM, lembaga Ar-Rabithah diberi hak otonom untuk mengatur dan menyelenggarakan kegiatan belajar mengajar. Namun demikian, sebagai dukungan kepada lembaga ar-Rabithah, MHM menetapkan kebijakan bahwa ijazah MHM tidak dapat diserahkan kepada  siswa sebelum mengenyam pendidikan di lembaga Ar-Rabithah.

Pada dekade ini, MHM juga sempat mengubah jenjang pendidikan tingkat Tsanawiyah yang semula ditempuh selama 3 tahun menjadi 6 tahun. Hal ini dimaksudkan agar ijazah MHM dapat digunakan untuk melanjutkan pendidikan ke Perguruan Tinggi. Namun, pada tahun 1982 M KH. Mahrus Aly memiliki inisiatif membentuk jenjang baru di MHM, yakni jenjang Aliyah, sehingga pendidikan tingkat Tsanawiyah dikembalikan menjadi 3 tahun. Pada tahun ini pula Lembaga Ar-Rabithah resmi tidak difungsikan lagi seiring dengan lahirnya tingkat Aliyah di MHM.

Sampai di sini, sempurna sudah formula jenjang pendidikan MHM, yakni tingkat Ibtidaiyah 6 tahun, Tsanawiyah 3 tahun, dan Aliyah 3 tahun. Rangkaian jenjang pendidikan yang diputuskan dalam Sidang Panitia Kecil ini berjalan efektif hingga sekarang.

Pada tanggal 25 Juli 1989 M. menambahkan jenjang persiapan yang disebut dengan tingkat I’dadiyah (Sekolah Persiapan). Jenjang ini dimaksudkan sebagai wadah kegiatan belajar mengajar bagi siswa baru yang datang setelah ditutupnya pendaftaran siswa baru MHM. Jenjang pendidikan di tingkat I’dadiyah terbagi menjadi tiga, yakni I’dadiyah I, I’dadiyah II dan I’dadiyah III.

Ketiga jenjang pendidikan di MHM (Ibtidaiyah – Tsanawiyah – Aliyah), telah mendapatkan Piagam Penyelenggaraan Madrasah Diniyah dari Departemen Agama dengan nomor sebagai berikut:

Tingkat Ibtidaiyyah         : Kd. 13.30/5/PP.00.7/1795/2009

Tingkat Tsanawiyyah       : Kd. 13.30/5/PP.00.7/1850/2009

Tingkat Aliyyah               : Kd. 13.30/5/PP.00.7/1871/2009

Selain itu, pada tahun 2006 untuk tingkat Aliyah, tahun 2015 untuk tingkat Tsanawiyah dan pada tahun 2017 untuk Ibtidaiyah MHM telah mendapatkan Pengakuan Kesetaraan (Muadalah) dari Direktur Jenderal Pendidikan Islam Kementerian Agama Republik Indonesia. Dan pada tahun 2017 pula, Ma’had Aly Lirboyo telah mendapatkan izin operasional dari Direktur Jenderal Pendidikan Islam Kementerian Agama Republik Indonesia. Ma’had Aly Lirboyo menyelenggarakan Program Pendidikan Fiqh dan Ushul Fiqh dengan takhassus Fiqh Kebangsaan.

Dengan adanya Pengakuan Kesetaraan ini, maka tamatan tingkat Ibtidaiyah, Tsanawiyah dan Aliyah MHM sama halnya dengan siswa yang telah menamatkan pendidikan SD/SMP/SMA/sederajat dan lulusan Ma’had Aly Lirboyo Marhalah Ula mendapatkan gelar S.Ag. (Sarjana Agama) sebagaimana Mahasiswa Strata Satu (S1). Selain itu, Madrasah Aliyah MHM juga telah mendapatkan pengakuan kesetaraan dengan jenjang pendidikan Aliyah Cairo Mesir, sehingga Ijazah Aliyah MHM dapat digunakan untuk melanjutkan pendidikan perkuliahan di Universitas Al Azhar Cairo Mesir.