Awal sejarah Pondok Pesantren Cabang Lirboyo yang satu ini, bermula dari seorang dermawan yang tergugah membantu kebutuhan masyarakat dalam hal agama. Sebagai wujud kepeduliaannya, Hj. Tasminingsih binti Karto Thalib, penduduk asli desa Sidomulyo Kecamatan Bakung Blitar (sebuah daerah di Blitar yang pada era 80-an marak dengan misi kristenisasi yang berkedok bantuan pada nelayan), mewakafkan tanah peninggalan ibunya beserta dengan rumahnya seluas 20 x 50 m2 kepada KH. Habibulloh Zaini untuk kepentingan dakwah.

Bersama KH. Ahmad Mahin Thoha, beliau menerima tawaran tersebut dan menyempatkan diri melihat kondisi tanah wakaf. Dan selanjutnya beliau mengamanatkan kepada Abdul Rahman (tamatan MHM Lirboyo tahun 1999) untuk berdakwah di sana. Hari Ahad tanggal 11 Rabi’ul Tsani 1425 H./ 2004 M. Abdul Rahman memasuki desa Sidomulyo dengan diantar oleh pengasuh Pondok Pesantren Lirboyo dan para pengajar MHM. Sejak saat itulah dia memulai perjalanan dakwahnya di desa tersebut.

Dan pada tanggal 04 Desember 2004, bersamaan dengan acara halal bi halal dengan masyarakat, pondok pesantren ini diresmikan oleh KH. Imam Yahya Mahrus dengan nama Pondok Pesantren Lirboyo Sidomulyo dan ditetapkan sebagai salah satu pondok cabang Lirboyo.